Jan van Riemsdijk werd op 23 april 1879 in Rotterdam geboren. Hij was de zoon van een makelaar in tabak.
In 1888 verhuisde het gezin, in verband met de gezondheid van Jans’ vader, naar Heerde. Ze gingen in het landhuis op het landgoed Het Veen wonen.
Op school, waar hij “Jan van Meneer” werd genoemd had hij natuurlijk vriendjes van boerenafkomst. Daardoor verstond en sprak Jan als snel het dialect van de streek. Jan was voorbestemd om boer te worden op het landgoed. Dus werd hij op 15 jarige leeftijd naar de landbouwschool in Wageningen gestuurd. Na een succesvolle studie liep hij stage op een agrarisch bedrijf in Sleeswijk-Holstein gevolgd door een stage bij een zuivelfabriek in Denemarken.
In 1899 kwam Jan (zijn vader was inmiddels overleden) in Heerde terug. Niet om boer te worden, dat leek hem geen geschikt beroep, maar om een boterfabriek te beginnen. Doordat zijn vader altijd goed had belegd was de familie in goede doen dus er was startkapitaal. Maar het boterfabriekje , dat in 1900 van start ging, werd geen succes. De coöperaties waren inmiddels in opkomst en de boeren leverden hun melk liever aan een fabriek waarvan ze een deel van de winst kregen.
Dus besloot, de inmiddels getrouwde, Jan het roer om te gooien en de boterfabriek werd omgebouwd tot de “Stoom-Wasch en Natuurbleekerij Het Veen”. Dat bedrijfje liep wel en werd in 1910 zelfs uitgebreid met een zeeppoederfabriek.
Toen Jans moeder in 1914 overleed zag hij het ondernemen echter niet meer zitten en “Het Veen” werd verkocht.
Inmiddels was Jan, uit liefhebberij, liedjes in de streektaal gaan schrijven. Het waren eenvoudige rijmpjes, al dan niet op de melodie van bestaande liedjes. Hij bracht die, met succes, te gehore op bruiloften en partijen in de buurt.
Doordat hij zich niet meer met zijn bedrijf hoefde te bemoeien had Jan veel vrije tijd gekregen. Die besteedde hij aan het uitbouwen van z’n hobby en zo werd Jan als vanzelf liedjesschrijver en -zanger.
In 1901 was Jan getrouwd met Anne Altona. Het echtpaar had twee zonen. Toen die naar de middelbare school moesten verhuisde het gezin naar Kampen, want daar was middelbaar onderwijs.
Het Veen werd verkocht maar Jan hield een boerderij met 5 hectare grond buiten de verkoop. Die boerderij werd omgebouwd tot een comfortabel landhuis dat De Tippe werd gedoopt. Zo kon het gezin in de weekeinden en tijdens vakanties in Heerde zijn. Daar konden ze dan genieten van de rust op het platte land en kon Jan, niet onbelangrijk, inspiratie opdoen.
Jan brak echt door toen hij, op uitnodiging van Henri Dekking, optrad op een feest van de journalistenkring Rotterdam. Dat optreden was een groot succes. Zingen in dialect over het wel en wee van boeren was nieuw in Nederland. Een groot voordeel was dat Jan het op een dusdanige manier deed dat ook stadsmensen het konden begrijpen.
De zangcarrière van Jan was begonnen. In het hele land werd de zanger van het Veluwse lied gevraagd om op te treden. En dan kwam Jan, gekleed in boeren kostuum , zichzelf begeleidend op een trekharmonica. Maar sommige van Jans liedjes waren niet geschikt om met een harmonica te begeleiden. Sommige liedjes hadden en piano nodig.
Dus ging hij samenwerken met Henk Stuurop die ook in Kampen woonde. Henk was naast pianist ook componist.
Toen Jan van Riemsdijk toetrad tot het theatergezelschap van Jean Louiss Pisuisse raakte zijn carrière in een stroomversnelling. Als Veluws boertje had hij veel succes en ook de kritieken in de kranten waren lovend. Maar dat was eigenlijk niet wat Jan wilde. Hij wilde een eigen gezelschap om daarmee een avondvullend programma te brengen.
In 1922 verlieten Jan en zijn gezin Kampen en vestigden ze zich blijvend op “De Tippe”. Jan nam ontslag bij Pisuisse en Anna ging, gekleed in streekdracht, haar man op de piano begeleiden. Henk Stuurop bleef bij het gezelschap van Pisuisse.
Jan en Anna trokken het land door met een programma vol vrolijke liedjes en conferences in “Veluws dialect”. Het was een groot succes.
Ook werd Jan uitgenodigd om ter ere van het zilveren regeringsjubileum voor koningin Wilhelmina te komen zingen. Vooral het speciaal voor deze gelegenheid geschreven liedje “Veluwse Filsetaasie” werd door de koningin gewaardeerd.
In de 20- en 30-er jaren trokken Jan en Anne met een wisselend gezelschap van vier tot zes personen door het land. Hun avondvullende programma trok overal volle zalen. Jan van Riemsdijk ontwikkelde zich van liedjeszanger tot allround kleinkunstenaar. Toch bleef hij de meeste roem oogsten met zijn Veluwse liedjes in zijn boerenkloffie. Toen hij in 1927, ter ere van zijn 12,5 jarig jubileum als zanger, in smoking opkwam en in het Nederlands zong werd hij in eerste instantie niet door het publiek herkend. Dat gebeurde in Diligentia in Den Haag.
In het midden van de jaren 20 kwam Jans’ oudste zoon, Rombout, bij het gezelschap. Hij speelde in humoristische eenakters, zong liedjes en speelde piano. Ook componeerde Rombout enkele liedjes voor zijn vader.
In het steeds wisselende gezelschap Van Riemsdijk hebben veel bekende cabaretiers gespeeld.
Onder andere Hans Snel, Antoinette van Dijk, Kitty Posthumes en Rie van de Roovaart waren korte of langere tijd lid.
Het gezelschap stond er om bekend dat ze in hun optreden nooit “te ver” gingen. Jan had als motto: ‘k Bin wal ‘n boer, mar’k blief altied ‘n heer.
Het gezelschap trad niet alleen in Nederland op maar ook in België, Duitsland, Engeland en Denemarken.
Ook op de radio waren ze vaak te horen. Onder andere in De Bonte Dinsdagavondtrein. Jans’ teksten verschenen in boekvorm en er werden diverse grammofoonplaten gemaakt.
Als hij moest optreden bij speciale gelegenheden schreef Jan van Riemsdijk vaak een speciaal lied. Zo zong hij in 1927, bij de ingebruikneming van het waterleidingnet in Hoog Soeren, ten overstaan van o.a. De koningin het lied “Hoog Soeren hef water”.
Zijn lied “Gelders dreven zijn de mooiste” werd van 1928 tot 1998 gezien als het volkslied van Gelderland.
In 1928 probeerden Jan en zijn gezelschap door te breken in de Verenigde Staten. Het werd een flop. Ze hadden alleen een kort optreden in New York en daar bleef het bij. In 1935 probeerden ze het in het toenmalige Indië. Dat werd wel een succes. Die tournee moest zelfs verlengd worden.
Anna overleed in 1936. Ruim een jaar later hertrouwde Jan met Bep Hensing. Hoewel ze geen theaterervaring had werd Bep toch langzamerhand lid van het gezelschap.
In de oorlog trad het gezelschap nauwelijks op en na de oorlog besloot Jan het wat rustiger aan te doen. Hij ging wel weer optreden maar minder frequent dan voor de oorlog. Dat bleef hij doen tot een week voor zijn dood.
Op 18 oktober 1954 overleed hij in zijn geliefde “De Tippe”.